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在一起，待他如亲骨肉。后来曹休常随曹操到处征伐，曹操让他行使虎豹骑宿卫的职权。
夏侯惇，字元让，西汉开国功臣夏侯婴的后代，是追随曹操最早的将领之一，在曹操讨伐黄巾军时乃至更早以前就已经开始追随曹操，勇猛善战，在曹操军里地位基本仅次于曹操本人。讨董联军组成后，曹操行使奋武将军，以夏侯惇为司马。
夏侯渊，字妙才，夏侯惇的族弟，他的夫人是曹操的妻子丁夫人的妹妹。曹操还未出仕时，曾因一件诉讼案将被治罪，夏侯渊为曹操替了重罪，曹操后来又设法营把他救了出来，他便因此免受刑罚。
在兖州、豫州大乱之际，夏侯渊因为家里贫瘠，没有足够的食物，于是他忍心放弃了自己的幼子，以保全自己已经死去弟弟的女儿。曹操起兵时，以夏侯渊为别部司马、骑都尉。
史涣，字公刘，沛国（治今安徽濉溪）人。少年时就已经有任侠之风。在曹操开始发迹的时候，史涣就以门客的身份跟从曹操，任中军校尉。此后史涣就一直随着曹操东征西讨，多立战功。
乐进，字文谦，阳平卫国（今山东莘县）人。在很早之前就已经追随曹操了，虽然乐进容貌短小，但他本人非常有胆量。在曹操帐下效命时曾经被遣回老家募兵，募得了一千多人，归还后被曹操任命为升军假司马、陷陈都尉。
枣祗，东汉末年颍川阳翟（今河南省禹州市）人。他在投靠曹操以前就已经有了很大的名气，曹操在陈留起兵讨伐董卓时，枣祗与曹操共举义兵，他在归附曹操后，袁绍甚至派人多次对其礼辟，亦是对其十分的欣赏，但都被枣祗断然拒绝，曹操为此十分的感动。
任峻，字伯达，河南郡中牟县人。汉末董卓作乱，四方骚动，关东地区都受到震动，中牟县令杨原忧愁恐惧，打算弃官逃走，任峻劝他说：“董卓带头叛乱，天下人没有不怨恨的。然而却没有人倡议讨伐他，人们并不是没有讨伐他的愿望，而是迫于形势不敢发动。您如果能发出倡议，一定会有响应的。”
杨原问：“该怎么办呢？”任峻说：“现在关东有十多个县，能打仗的人不少于一万，如果您暂时行使河南尹的权力，集中起来调遣，没有办不成的事。”杨原听从了任峻的计策，任命他为主簿。任峻便替杨原发布有关代理河南尹的文告，让各县坚守自己的领地，于是便发兵征讨董卓。正赶上曹操从关中起兵，进入中牟县界，当地人不知道该跟随谁，只有任峻与同郡的张奋商议，率全郡归顺曹操。
任峻另外又召集自己宗族、宾客以及家丁一共几百人，情愿跟随曹操。曹操非常高兴，上表请求任命任峻为骑都尉，并将自己的堂妹嫁给他，对他十分亲信。
历史上曹操在起兵之后是得到了自己亲属的大力帮助，他军队里最初的骨干也都是自己的一些亲戚朋友，这也最终是曹操军的中坚力量。
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